1

novice

Furfural kemična spojina

Furfural (C4H3O-CHO), imenovan tudi 2-furaldehid, najbolj znan član družine furanov in vir drugih tehnično pomembnih furanov. Je brezbarvna tekočina (vrelišče 161,7 ° C; specifična teža 1,1598), ki se pri izpostavljenosti zraku potemni. V vodi se raztopi do 8,3 odstotka pri 20 ° C in se popolnoma meša z alkoholom in etrom.

22

 Približno 100 let je zaznamovalo obdobje od odkritja furfurala v laboratoriju do prve komercialne proizvodnje leta 1922. Poznejši industrijski razvoj je odličen primer industrijske uporabe kmetijskih ostankov. Koruzna koruza, lupina iz ovsa, lupina iz bombaževega semena, riževa lupina in bagasse so glavni viri surovin, katerih letno dopolnjevanje zagotavlja stalno oskrbo. V proizvodnem procesu se veliko surovin in razredčene žveplove kisline pari pod pritiskom v velikih rotacijskih digestorjih. Nastali furfural se neprekinjeno odstranjuje s paro in koncentrira z destilacijo; destilat se ob kondenzaciji loči v dve plasti. Spodnji sloj, ki vsebuje mokri furfural, posušimo z vakuumsko destilacijo, da dobimo furfural najmanj 99-odstotne čistosti.

Furfural se uporablja kot selektivno topilo za rafiniranje mazalnih olj in kolofonije ter za izboljšanje lastnosti zalog dizelskega goriva in katalitskega krekerja. Veliko se uporablja za izdelavo abrazivnih koles, vezanih s smolo, in za čiščenje butadiena, potrebnega za proizvodnjo sintetične gume. Za izdelavo najlona je potreben heksametilendiamin, katerega furfural je pomemben vir. Kondenzacija s fenolom zagotavlja furfural-fenolne smole za različne namene.

Ko pari furfurala in vodika pri povišani temperaturi preidejo preko bakrovega katalizatorja, nastane furfuril alkohol. Ta pomemben derivat se uporablja v industriji plastičnih mas za proizvodnjo korozijsko odpornih cementov in litin. Podobno hidrogeniranje furfurilnega alkohola nad nikljevim katalizatorjem daje tetrahidrofurfuril alkohol, iz katerega izhajajo različni estri in dihidropiran.

 Furfural je v svojih reakcijah kot aldehid močno podoben benzaldehidu. Tako je podvržen Cannizzarovi reakciji v močni vodni alkaliji; dimerizira se v furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, pod vplivom kalijevega cianida; pretvori se v hidrofuramid, (C4H3O-CH)3N2, z delovanjem amoniaka. Vendar se furfural v mnogih pogledih močno razlikuje od benzaldehida, katerega zgled bo avtoksidacija. Ob izpostavljenosti zraku pri sobni temperaturi se furfural razgradi in cepi na mravljično kislino in formilakrilno kislino. Furojska kislina je bela kristalinična trdna snov, uporabna kot baktericid in konzervans. Njegovi estri so dišeče tekočine, ki se uporabljajo kot sestavine parfumov in arom.


Čas objave: avgust 15-2020